Trước khi gia nhập đội ngũ Central Health, Jon là Giám đốc Điều hành của Community Care Collaborative. Trước đó, ông cũng từng giữ chức Giám đốc Kế hoạch & Phát triển Chiến lược cho các Trung tâm Y tế CommUnityCare, nơi ông chỉ đạo nhóm quản lý dự án và dẫn dắt các sáng kiến kinh doanh mới. Jon cũng từng là Giám đốc Điều chỉnh Hệ thống Y tế cho Lone Star Circle of Care.
Jon từng là sĩ quan quân đội Hoa Kỳ tại Trung đoàn kỵ binh số 3 ở Fort Hood, đảm nhiệm các vị trí như Sĩ quan điều hành y tế trung đoàn và Sĩ quan điều hành dân sự-quân sự.
Jon tốt nghiệp Học viện Quân sự Hoa Kỳ với bằng Cử nhân Kinh tế.
Ông có bằng Thạc sĩ Thuế của Đại học Nova Southeastern và bằng MBA của Đại học Texas tại Austin.